ブロックは、その事業が制裁対象国やテロ組織との取引を処理している疑いがあるため、コンプライアンス調査を受けている。

関係者によると、ツイッター社（現在はＸ社に社名変更）の共同創設者ジャック・ドーシー氏が所有する金融テクノロジー企業ブロック社が連邦検察によるコンプライアンス調査を受けている。元従業員がニューヨーク州南部地区検察に提出した内部文書により、ブロックス・スクエアとキャッシュ・アップの事業における長年にわたる広範なコンプライアンス不備が明らかになった。これらの問題には、リスクを評価するために収集された顧客情報が不十分であること、スクエアが経済制裁対象国に関係する数千件の取引を処理したこと、最も関与したクレジットカード、米ドル送金、およびビットコインが疑わしいと真実に報告していないことが挙げられる。政府との取引などブロック氏が侵害について警告を受けたとき、同社は社内プロセスを修正しなかった。文書によると、昨年行われた取引の多くは小規模なもので、米国の経済制裁の対象となっているキューバ、イラン、ロシア、ベネズエラの国の事業体が関与していた。調査について尋ねられたところ、ブロックの広報担当者は次の声明を発表した：「ブロックは責任ある広範なコンプライアンスプログラムを持っており、新たな脅威と進化する制裁規制環境に対応するために当社の慣行を定期的に適応させています。当社のコンプライアンスプログラムにはシステム、ツール、プロセスが含まれます」規制上の義務に従って制裁問題を調査および報告することは、ブロックにとっての最優先事項であり、これまでも、そして今後もその取り組みを強化していきます。当社のコンプライアンス プログラムに多大な投資を継続しています (NBC)。」